Stari grad Klobuk se nalazi iznad
sela Aranđelova i doline rječice Sušice ispod strmih stijena - na jugu, i sela
Klobuk uz put za Nikšić-na sjeveru. Do grada se stiže s puta za Nikšić, šumskim
putem koji su vjerojatno gradile austrijske trupe. Na tom putu je nekoliko
suvozidnih prepreka u vidu zidova i artiljerijskih gnijezda.
Grad je izvorno bio dio
srednjovjekovne župe Vrm. Župa je
zauzimala prirodnu cjelinu koju danas na
sjevernoj i istočnoj strani omeđuju granice s Crnom Gorom, na jugu dolina rječice
Sušice, a na zapadu Trebišnjica od ušća Sušice na sjever do granice s Crnom
Gorom.
Konstantin Porfirogenet u djelu
De administrando imperio polovinom 10. vijeka navodi u oblasti Travunije grad tò Ormóς u župi Vrm. Ljetopis popa
Dukljanina, spominje devet župa
Travunije, a među njima i župu Vrmo. Isti izvor
navodi Klobuk za vrijeme
dukljansko-bizantskog sukoba 1042-1043. godine.
Od kraja 12. vijeka trebinjska
oblast je u posjedu Nemanjića do 1377. godine kada je došla u sastav bosanske
srednjovjekovne države. U vrijeme borbi između Nikole Altomanovića s knezom
Lazarom i banom Tvrtkom 1373. godine, Altomanović se povlačio prema Primorju
računajući da će naći spas u Klobuku, ali ga plemići Zorke (Sorche) nisu
pustili u utvrđenje.
Do 1391. župa Vrm s gradom
Klobukom bila je u posjedu velikaša Sankovića, a od 1395. do 1442. godine u
posjedu Pavlovića, jedne od tri najveće plemićke porodice srednjovjekovne
Bosne. U ratu 1438. godine osvojio je
Stefan Vukčić Trebinje i doveo do zategnutih odnosa s Dubrovčanima.
Radoslav Pavlović je vratio
Trebinje pod svoju vlast 1439. godine, ali se u svojim primorskim posjedima
više nije osjećao siguran, pa
Dubrovčanima nudi prodaju Trebinja. Profesor Sima Čirković navodi da su uz to tražili i Klobuk. U Dubrovniku se već
29.04.1441. javljaju izbjeglice iz Vrma koje su se sklonile pred navalom
Kosačine vojske.
Poslije smrti Radoslava Pavlovića
njegovi posjedi prelaze u ruke Kosača. Prema poveljama iz sa sredine 15. stoljeća Klobuk je bio u posjedu Stjepana Vukčića Kosače.
Poslije sukoba s Dubrovnikom, a
naročito od 1454. godine sve više se u dubrovačkim spisima javljaju dokumenti o
raznim trgovačkim aktivnostima ljudi iz
okoline Trebinja i okolnih mjesta. Značaj grada Klobuka tokom 15. vijeka
proizilazi iz činjenice da je u njemu, u ime gospodara vladao knez, a uz njega
i kastelan kao vojni zapovjedni.
Ne zna se tačno kada su Osmanlije zauzele Klobuk
moralo biti poslije smrti hercega Stjepana, do prvog spomena nahije Vrm ili
Klobuk 1477. godine. Profesor Hazim Šabanović navodi da je do 1485. Godine
nahija Vrm ili Klobuk pripadala kadiluku Drina, do 1532. Novskom kadiluku, a
potom Cerničkom kadiluku.
Važnost Klobuka je porasla
početkom 18. vijeka. Osmani su Karlovačkim mirom 1699. godine izgubili
primorske gradove Novi i Risan. U novonastaloj situaciji Klobuk je postao
najisturenija tačka ovog dijela osmanske teritorije prema Veneciji i Crnoj
Gori. Tada je pripadao kadiluku Nova Bekija.










